小男人遇上大女人讲述了刚刚大学毕业、初入社会的于童(鲁诺 饰),偶然结识了独自抚养孩子的单身母亲何眉(梁爱琪 饰)。何眉身上流露出的温柔与坚韧令于童深深着迷,他不顾年龄相差九岁,义无反顾地爱上了她。 然而,这段感情并没有得到双方家人的认可。何眉的家人担心她再次受到伤害,于童的父母则始终无法接受这位比儿子年长的“媳妇”。在来自家庭的重重压力下,于童和何眉最终选择分手。分开后,两人都曾试着开始新的恋情,却渐渐发现,心中真正放不下、真正深爱的始终只有彼此。经历波折之后,他们最终再次走到了一起。
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