《第一次的亲密接触》以网络刚开始在大学校园流行的时期为背景。外表并不出众的痞子蔡(陈小春饰)对待感情认真而保守,现实中的他不善表达,却在网络上展现出热情自信、能言善道的一面。好友阿泰(张震饰)热衷于追逐异性,也从中找到了自己的乐趣与经验。 一次偶然的网络相遇,让痞子蔡认识了代号“轻舞飞扬”的女孩(马千珊饰)。在此之前,他从未想过真爱会降临到自己身上。崇尚及时行乐的阿泰提醒他,网络世界终究虚幻,劝他不要轻易投入感情。尽管内心充满矛盾,痞子蔡还是决定与“轻舞飞扬”见面。两人相遇后十分投契,仿佛彼此早已熟悉,然而命运却没有让这段感情顺利发展……
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