1997年,阿霆(陈伟霆饰)是个勤奋读书、孝顺母亲的年轻人,与从小一起长大的阿祥(曾国祥饰)和阿栋(徐伟栋饰)性格却截然不同——两人早已混迹社会。阿霆的母亲经营小生意时遭人欺负,阿祥便找来大哥耀文(谭耀文饰)出面相助。耀文人称文哥,是黑道上颇有名望的人物,昔日曾在一夜之间横扫油麻地,如今却低调地经营着一家水果摊。见识到文哥的义气后,阿霆决定拜入他的门下,希望凭自己的努力赚大钱,让母亲过上好日子。 经过多年闯荡和磨炼,阿霆逐渐成长为能够独当一面的少壮派人物。一次替大老板王波(卢海鹏饰)收账时,他结识了富家千金Michelle(诗雅饰),两人随后发展出恋情。然而,风头正盛的阿霆却因此得罪同门前辈火爆明(林利饰),不仅遭受残酷毒打,与Michelle的感情也出现变化。这场风波不但改变了阿霆的内心世界,也让黑道势力的格局发生了翻天覆地的转变。
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