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剧情简介
《单身汉1999》中，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）一直以单身为傲，认为婚姻意味着束缚与牵制，因此始终对它敬而远之。然而，不婚并不代表他拒绝爱情。安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现，让杰米很快坠入情网。三年后，在各方压力下，杰米终于决定步入婚姻，却因为求婚时缺乏诚意的誓言激怒了安娜，导致她选择离开。 就在这时，杰米的祖父去世，并留下了一亿美元遗产。按照遗嘱，杰米必须在30岁之前结婚成家，才有资格继承这笔遗产，而距离他的30岁生日仅剩24小时。为了保住遗产，他必须在一天之内找到一位合适的新娘，同时还要弄清楚对方爱的是他本人，还是他的钱。徘徊在安娜和众多前女友之间的杰米逐渐迷失，也终于明白，婚姻是一件神圣而严肃的事情。
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