花花公子讲述了七位好友共同立下誓言,声称自己永远不会结婚,并各自凑钱设下赌局:七年后,最后结婚的人将赢得全部赌金。七年转眼过去,仍保持单身的只剩下生活拮据的漫画家迈克尔(Jerry O'Connell 杰瑞·奥康奈尔饰)和声名远扬的钻石王老五凯尔(Jake Busey 杰克·布塞饰)。更令人意外的是,这笔赌金经过妥善投资,早已膨胀成一笔巨额财富。 一次在拉斯维加斯豪赌后,迈克尔欠下巨额债务。为了摆脱困境,他决定不惜一切代价赢下赌局。迈克尔找到凯尔的前女友娜塔莉娅(莎诺·伊丽莎白 Shannon Elizabeth饰),费尽心思说服她嫁给凯尔,并承诺事成之后分给她一部分奖金。计划原本进展得十分顺利,可就在一切即将成功时,迈克尔却发现自己已经深深爱上了娜塔莉娅。面对唾手可得的金钱和真正萌生的爱情,他最终将如何选择?
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