《高跟鞋先生》讲述了宅男游戏设计师杭远(杜江饰)的爱情故事。杭远从小便暗恋同校才女李若欣(薛凯琪饰),可每当他鼓起勇气准备表白时,李若欣身边总已经有了新的恋人。直到最后一段感情遭到未婚夫背叛,李若欣彻底失去了对男人的信任,开始与闺蜜Sammi(李媛饰)越来越亲近。 眼看自己多年的暗恋即将落空,杭远陷入绝望。富二代好友林森森(陈学冬饰)于是鼓励他放手一搏,想尽办法接近李若欣,大胆追求自己的真爱。阴差阳错之下,杭远意外成为网络红人,生活一度风光无限。然而好景不长,李若欣很快识破了他们精心策划的“计谋”。面对破裂的关系,杭远该如何挽回李若欣的心,并最终与她走到一起?
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